有机化合物中碳原子的成键特点

5.2.1有机化合物中碳原子的成键特点0609.002

[复习]1、什么叫有机物？

（1）有机物的定义：含 元素的化合物（碳氢化合物及其衍生物）。简称有机物。 含碳的化合物 定就是有机物，碳的氧化物（CO、CO2）、碳酸及其盐、氰化物（NaCN）、硫氰化物（NH4SCN）和金属碳化物（CaC2）等，由于它们的组成方式和性质与无机物相同。 （2）有机物的元素组成：有机物除含碳外，通常还有 等元素。 （3）有机物的特点：

①构成有机物质元素少（C、H、O、N、S、P）,但有机物种类繁多，结构复杂。 ②大多数有机物 溶于水而 溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。 ③绝大多数有机物受热易 ，而且容易 。 ④绝大多数有机物， 导电，熔点 ，是 电解质。

⑤有机物所起的化学反应比较 ，速率比较 ，并且还常伴随有 反应发生。 2、什么叫烃？

仅由碳和氢两种元素组成的有机化合物总称为烃。 是最简单的烃。 [练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。 甲烷的化学式：CH4 甲烷的电子式：

甲烷的结构式： [小结] 甲烷是立体结构，

C原子和四个氢原子不处于同一平面 ，正四面体。 乙烯的分子式：

乙烯的电子式： 乙烯的结构式： 乙烯的结构简式： [小结]

平面结构：两个C原子和四个氢原子处于 同一平面，平行四边形。

碳原子的成键方式

一、有机物中碳原子的成键特点

[练习]写出碳原子的原子结构简图和电子式:

、

碳原子位于周期表第 族第 周期，碳原子最外层有 个电子，碳原子既不易 电子、也不易 电子。有机物种类繁多的原因，主要是由C原子的结构引起。 其成键特点是:

(1)在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈 价，价键总数为 。（成键数目多）

(2)碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可

1

以形成 键或 键。（成键方式多）

①碳原子的成键方式：

②有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环。 ③在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。 ④C—C单键可以旋转而C＝C不能旋转（或三键）。

(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

[复习]

1、共价键的定义：原子间通过 所形成的相互作用。 2、共价键的类型：

①非极性键：由同种 原子组成，共用电子对处在成键原子中间。如：

Cl2：电子式 结构式

②极性键：由不同种非金属原子组成，电子对偏向于成键原子非金属性强的一方。如：

H2O：电子式 结构式

3、共价键的参数：

①键长：是指成键两原子的原子核间的距离。键长越短键越 。键长越长，易发生化学反应。键长决定分子的稳定性。

②键角：是指两价以上的原子与其他原子所形成的共价键之间的夹角。键长、键角决定分子空间构型。

③键能：共价键的形成或断裂都伴随着能量的变化。对于双原子分子，破坏其共价键时所需提供的能量，称为共价键的键能。键能越大，化学键越 。键能决定分子的稳定性。 [小结] 分子式 结构简式 键长（A） 键角 键能（kJ/mol） 化学活动性 分子里各原子的相对位置 乙烷 乙烯 乙炔 1.20 194 1. 83.1 1.33 147 注意：由于乙烯分子中双键的键能小于C—C单键键能的2倍，同时双键中的两个键键能

2

也不相等，即双键中一个键的键能不等于双键键能的1/2，其中一个键的键能小于另一个键的键能。因此，只需要较少的能量，就能使双键里的 个键断裂。同理乙炔分子中有 个化学键易断裂。

二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处 于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。

有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。

（1）四面体型：—C— 平面型：—C= 直线型： —C≡ （2）分子的空间构型：

四面体型：CH4、CH3CI、CCI4 平面型：CH2=CH2、苯 直线型：CH≡CH [练习1] 观察以下有机物结构：★★★

CH3 CH2CH3

(1) C = C

H H (2) H--C≡C--CH2CH3

(3) —C≡C—CH=CF2 思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？

三、有机化合物结构的表示方法：电子式、结构式、结构简式、键线式

省略短线 短线替换

电子式 结构式 结构简式

双键叁键保留 共用电子对

元略 素去符碳

号氢

键线式

（1）结构简式书写：不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。

（2）将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数所的个数既是氢原子个数。

丁烷：有以下几种表示方法：

结构式 结构简

式 键线式

3

乙醛：C2H4O有以下几种表示方法：结构式

结构简式 键线式

[课堂练习]

1、下列物质属于有机物的是：

A：CH4 B：NaHCO3 C：CO（NH2）2 D：KSCN E：CO2 F：NaCN G：Al4C3 F：KSCNO

2、大气污染物氟里昂—12的化学式是CF2Cl2，下面关于氟里昂—12的说法正确的是（ ） A 没有固定的熔沸点 B 分子中的碳原子是饱和的 C 属于正四面体的空间结构 D 只有一种结构

3、下列分子中，含有极性共价键且呈正四面体结构的是 （ ） A 氨气 B 二氯甲烷 C 四氯甲烷 D 白磷 4、关于乙炔分子结构的描述错误的是（ ）

A、叁键键长小于乙烷中C—C单键长B、分子中所有原子都在同一平面上

C、叁键键能是乙烷中C—C单键键能的3倍D、分子中碳氢键之间的键角约为1800

5、键线式是有机物结构的又一表示方法，如图I所表示物质的键线式可表示为图II所示形式。

（1）写出A的分子式为_________________ _。

（2）图Ⅲ所表示物质的分子式为___________________。

6、写出戊烷、环已烷的键线式。

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