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《卤代烃》教学设计

来源:华佗小知识


《第三节 卤代烃》 教学设计

高青二中 蓝孝军

一、地位和功能

本节内容在《有机化学基础》模块中处于烃之后,烃的含氧衍生物之前。在有机化学知识中承前启后,在有机合成中起承转合。突出卤代烃的这种作用和地位,不仅提升学生对卤代烃的认识,也有利于后面知识的复习。

二、教学设想

1、高三一轮复习课应有别于新授课。学生对中学化学中涉及的有机化学知识已有了一定的了解,烃部分已经复习过了,因此,一轮复习课不应是简单的知识点的罗列,方程式的书写,相关实验的重现,而应突出知识前后之间的联系以及知识逻辑关系的关联。

2、高三一轮复习课应有别于习题训练课。高三教师和学生习惯了做题,依赖于题海战术的训练来提高自己。而事实上,这样的过程纵然可以提高解题技巧,提高学生成绩,但是高三学生更需要深入对学科思想的体会,提高对内容认识的深度,这样才能为进一步提高做好铺垫,这个任务就要依靠一轮复习来实现。

3、高三一轮复习课有别于听总结报告。复习课往往是你说我记,你停我练。老师滔滔不绝讲得仔细全面,学生埋头笔记,做题,由易到难,由简及繁。在这个过程中,学生失去了讨论和交流的机会。复习课特别是一轮复习依然需要课堂的讨论,甚至必要的探究,但在此过程中更应突出课题的主要内容和主题思想。

三、教学目标

1、知识和能力:

·认识卤代烃的典型代表物(溴乙烷)的组成和结构特点。

·知道卤代烃化学性质及其用途。

·了解取代(水解)和消去反应的发生条件。

2、过程和方法:

·体会卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

·体会卤原子的引入对分子性质的影响。

3、情感、态度、价值观

·培养温故知新、积极思考、倾听他见的良好复习习惯。

四、教学重点

以溴乙烷典型代表物,拓展并掌握卤代烃的的组成和结构特点

五、教学难点

卤代烃发生取代反应和消去反应的条件

六、教学准备

典型例题和有关数据搜集 、课件制作

七、教学过程

教师活动 【复习】在前面的课上,我们主要复习了烃及其主要性质,请问:烃有哪些特征发应? 并比较哪种途径更好? 【总结】烃通过加成或取代反应就可以得到卤代烃,从产物的纯度和原料的利用率来说,加成反应更好。 学生活动 学生齐答:取代设计意图 反应,加成反应 前后联系,为 学生书写,讨论 后面突出卤代烃的桥梁作用做好铺垫 下面请你用乙烷、乙烯这两种简单易得的烃来制备氯乙烷,写出方程式,

思考,讨论,总【介绍】下面,我们先来复习卤代烃的物理性质。 关注投影上的烷烃及卤代烃溶沸点和密度的数据,请问: 1、随着分子量的增加,卤代烃的溶沸点如何变化? 2、相同C原子数的烷烃和卤代烃相比,谁的溶沸点更高?为什么? 3、烷烃的密度和水比如何?卤代烃的密度又如何? 【总结】同学们说的很好,常温下,除了一氯甲烷、一溴甲烷,大部分卤代烃是液态物质,大部分卤代烃的密度比水大,可以做有机溶剂,比如,我们熟悉的氯仿,四氯化碳。 结: 1、逐渐增加 2、卤代烃高,因为相对分子质量大,分子间作用力大 3、烷烃的密度比水小,大部分卤代烃的密度比水大 回答:水解(取代)反应,需要【过渡】上面我们讨论了由于卤原子的引入,卤代烃物理性质区别于烷烃,下面我们看看化学性质,卤代烃能发生哪些类型的化学反应?条件分别是什么? 请你以溴乙烷为例写出取代反应的方程式。 【提问】在这个反应中哪些化学键发生了断裂?为什么是OH取代了Br而不是Na? 【总结】说的非常好,在取代反应中,谁上谁下,总是遵循电性匹配的原则。 【提问】好,下面如果把这个反应中的NaOH换成下面这些试剂,它们将如何取代呢?请写出反应方程式。 【投影】NaCN C2H5ONa NaHS CH3COONa NaOH水溶液;消去反应,需要NaOH醇溶液 练习,请一位同学上黑板板演 思考:碳溴键断裂 溴带负电性,碳带正电性,所以OH和碳相连 请四位同学到黑板书写,其他同学自己写。 CH3CH2—Br+NaCN→CH3CH2—CN + NaBr CH3CH2—Br+C2H5ONa → OC2H5+NaBr 复习基础知识,做到举一反三,让学生体会化学反应的统一性,提高学生对化学反应的认识,并进行方程式书写的练习。 通过比较的方法让学生体会卤原子的引入对于物质性质的影响 【总结】这些反应都体现了电性的匹配,匹配在化学反应中普遍存在的。 CH3CH2—

CH3CH2—Br+NaHS →CH3CH2—SH+NaBr CH3CH2—Br+CH3COONa → CH3CH2—OOCCH3+NaBr 【过渡】我们在来看看这些反应的有机产物,卤代烃通过取代反应,引入了羟基、羧基、氰基等,可以用来增长碳链,还能引入N、S等杂原子,而前面我们刚说过,卤代烃可以通过烃制得,因此,卤代烃是实现烃与烃的含氧衍生物之间的重要桥梁,在有机合成中有重要的应用。 比如,我们就可以通过乙烯来合成非常有用的乙二醇,要通过哪些反应呢? 【过渡】我们再来关心另一种产物-NaBr,溴乙烷中有溴,溴化钠中也有溴,这两种溴有何不同? 【追问】那么如何来检验NaBr中的溴,如何来检验溴乙烷中的溴?请写出实验步骤。 听讲,思考 回答:加成,水解 思考,讨论,总结,汇报 一个是离子,一个是原子 NaBr中的Br-可以加酸化的银溶液,有淡黄色沉淀生成即可。 溴乙烷中的溴是原子形态,首先通过水解反应把它转化成离子形态,具体步骤如下: 1、取少量溴乙烷,加入NaOH溶液,加热。 2、冷却溶液。 3、加入过量酸化 4、加入银溶液 5、如果有淡黄色沉淀生成,说明前后联系,老师讲解,学生总结,突出卤代烃的承前启后的作用 复习离子的检验,拓宽思路,原子的检验怎么办。

【追问】加入过量的作用是什么? 【总结】在检验之前调节溶液的pH值是非常重要的步骤,直接关系着实验的成败,同学们能否举一个类似的例子说明这个问题。 卤代烃 中含有溴元素。 中和反应中过量的NaOH 蔗糖酸性条件水解后检验产物葡萄糖,需要先中和酸使之成为碱性环境后才能做银镜反应) 举一反三 【过渡】我们接下来再看卤代烃的另一个性质,消去反应,请写出反应的方程式,注名条件。 【追问】消去反应哪些键发生了断裂?是不是所有的卤代烃都能发生消去反应? 【追问】下面卤代烃中,哪些可以发生消去反应? 思考,回答: β碳氢键和碳溴键断裂 要发生消去反应,一定有β碳氢键 只有第二个能发生消去发应 复习基础知识 强化学生对反应机理的认识 【例题】某一溴代烷在与浓NaOH的乙醇溶液混合共热的过程中,产生了三种沸点不同的消去产物。由此可推知该一溴代烷烃至少应含有 几个碳原子。 【过渡】我们会用乙烯合成乙二醇,那么如果用溴乙烷能不能合成乙二醇呢? 思考,回答: 7个 回答:能,先消去,再加成,再比较,突出不同的反应类

【总结】的确,卤代烃通过消去反应和水解反应在有机合成中能发挥很大的作用,比如还可以实现卤原子的移位。 下列式中R代表烃基,副产物均已略去。 水解,比前面多了一步消去反应。 思考,解题,体会卤代烃在有机合成中的作用 听讲 型能够进行不同的合成路径 深化主题,强调卤代烃在有机合成重要作用和功能 【例题】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式: 由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3 (2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 【总结,布置作业】今天我们主要复习了卤代烃的作用,明天我们将复习烃的含氧衍生物,请大家回去做好预习工作。

三言两语,小结课堂 八、课后反思

对于高三一轮的复习课,采取类似这种模式给学生授课,可以充分调动了学生的课堂积极性,使学生主动参与课堂的讨论,而不是像以前一味的记笔记和做题目。对于高三的复习课,我们依然要尊重学生的主体作用,老师起引导作用,老师提出问题,学生讨论,解决。但是,作为年轻老师,我也充分地意识到,这需要老师在课前进行全面地准备和深入的思考,需要老教师对自己进行学科认知的指导,需要备课组老师智慧的共享,老师才能高于学生,引导学生并和学生一起去发现,去探究,去总结,去体会。

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