第二节 合成材料

1.塑料

(1)塑料的成分

塑料的主要成分是合成树脂，它的组成中还有根据需要加入的具有某些特定用途的添加剂，如能提高塑性的增塑剂、防止塑料老化的防老化剂等。

(2)塑料的分类

塑料的品种很多，常见的分类方法见下表。

分类的原则 按树脂受热时的特征分 类 型 热塑性塑料 热固性塑料 通用塑料 工程塑料 特征和举例 以热塑性树脂为基本成分。受热软化，可以反复塑制，如聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等。 以热固性树脂为基本成分。加工成型以后变为不熔状态，如酚醛、氨基塑料等。 通用性强、用途广泛、产量大、价格低。主要有聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚丙烯等。 机械性能较好，高强度，可以代替金属用作工程结构材料。如聚酯、聚酰胺、聚碳酸酯、氟塑料等。 按应用范围及性能特点分 其 他 其他分类，分为通用、工程、耐高温和特种塑料四大类；或通用、工程和其他塑料三大类。

2.合成纤维

(1)化学纤维的分类

(2)合成纤维

类 型 合成纤维 特种合成纤维 特征和举例 具有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等优点。如绦纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶。 具有某些特殊性能。如芳纶纤维、碳纤维、耐辐射纤维、光导纤维和防火纤维等。

3.合成橡胶

(1)橡胶的分类

根据来源不同，橡胶可分为天然橡胶和合成橡胶。

(2)合成橡胶

①合成橡胶的原料：以石油、天然气中的二烯烃和烯烃为原料。

②合成橡胶的性能：具有高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或耐低温等性能。

4.合成材料与环境保护

(1)合成材料废弃物的急剧增加带来环境污染问题，一些塑料制品所带来的“白色污染”尤为严重。

(2)对“白色污染”的治理

①目前处理城市垃圾的一个主要方法是填埋作业，但仍会导致土壤污染和水污染。 ②近年来一些国家要求做到废塑料的减量化、再利用、再循环。 ③未来塑料的发展趋势：研制出各种类型的自毁塑料。

【重点难点解析】

一、合成材料的种类、组成、单体及重要用途

有机高分子化合物的两种基本合成反应 1.加聚反应

不饱和烃及其衍生物的单体是通过加聚反应聚合成高分子的。 (1)乙烯的聚合 nCH2＝CH2TiCl4CH2—CH2

n

乙烯 聚乙烯

(2)丙烯的聚合

(3)异戊二烯的聚合

2.缩聚反应

(1)合成聚酯纤维的缩聚反应(酯化缩聚)

(2)酚醛树脂的缩聚反应

①苯酚在邻、对位都容易起反应，它能够跟甲醛形成线型的或体型的高聚物，在酸性条件下，苯酚过量时，苯酚主要在两个邻位起反应，合成线型酚醛树脂(粉红色)。

②在碱性条件下，甲醛过量时，苯酚的苯环不仅在邻位而且在对位上都跟甲醛起反应，得到体型的酚醛树脂(淡黄色)。

酚醛树脂是一类合成树脂，它的单体，属于酚类的可以是苯酚、苯甲酚、间苯二酚等，属于醛类的可以是甲醛、糠醛等。

【难题巧解点拨】

例1 推断合成的单体。

解析 该高分子链中有肽键的结构()，属“聚酰胺类”高聚物，可推测出

单体分子中有—COOH和—NH2。在各个中断裂碳氮键，

，即可得有两种单体

答案：

例2 液晶是一类新型材料，MBBA是一种研究较多的液晶化合物。它可以看做是由醛A和胺B去水缩合的产物。

(1)对位上有一个—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：

__________________________、__________________________。

(2)醛A的异构体甚多。其中属于酯类化合物，而且结构式有苯环结构的异构体就有6

种，它们是：、_________、_________、

_________、_________。

解析 此题起点高——利用新科技知识设题，但落点低——写物质的同分异构体。

(1)实际上是写出化学式为—C4H9的四种烃基：CH3CH2CH2CH2—、

(2)题中已知的两个结构提示了可形成乙酸酯、甲酸酯，还可形成什么酸的酯呢?

故有：、、、

。

【课本难题解答】

【习题】(课本第216页)

2.答：当今，合成树脂和塑料工业的发展速度非常惊人，塑料工业的发展为社会发展和人类生活质量的提高作出了杰出的贡献。

但是，随着塑料的广泛应用，塑料废弃物所带来的污染也日趋严重。

根据可持续发展的思路，未来塑料应从两个方面发展。一是新功能性和多功能性，二是对环境无污染型或在环境中可降解的塑料。

可以坚信，人类既能创造出性能各异的塑料，也一定能解决废弃塑料所带来的环境问题。 【同步达纲练习】

1.当前为减少塑料废弃物造成的污染，应采取的有效措施是( ) A.将塑料废弃物深埋 B.将其分解为无害物质 C.焚烧 D.粉碎

2.下列物质属于合成有机高分子化合物的是( ) A.油脂 B.汽油 C.丁苯橡胶 D.粘胶纤维

3.下述对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是( )

A.乙烯是纯净物，常温下为气态，聚乙烯为固态，是混合物 B.乙烯性质比聚乙烯活泼

C.取等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后，生成的CO2和H2O的质量分别相等

D.取等物质的量的乙烯和聚乙烯，完全燃烧后生成的CO2和H2O的物质的量分别相等

4.合成纤维的主要原料是_________，在合成纤维中，常称为“六大纶”的是_________、_________、_________、_________、_________和_________，它们的特性有_________。

5.合成橡胶是以_________为原料制成的高分子化合物，具有_________等性能。常用的合成橡胶有_________、_________、_________等。

6.高分子材料按材料来源可分为天然高分子材料和合成高分子材料，在棉花、塑料、羊毛、合成纤维、天然橡胶、粘合剂、涂料中，属于天然高分子材料的有_________，属于合成高分子材料的有_________。

【素质优化训练】

1.下列高分子的单体为一种物质的是( )

2.某高分子化合物的部分结构如下，下列说法不正确的是( )

A.聚合物的链节是

B.聚合物的分子式是(C3H3Cl3)n C.聚合物的单体是CHCl＝CHCl

D.若n为聚合度，则其相对分子质量为97n

3.在以下所列各对化合物中，可看作高分子化合物CH2—CH(CH3)—CH2—CH2

n

的单体

的是( )

A.CH3-CH＝CH和CH2＝CH-CH＝CH2 B.CH2＝CH2和CH2＝CH-CH＝CH2 C.CH3-CH2-CH＝CH2和CH2＝CH-CH3 D.CH2＝CH2和CH2＝CH-CH3

4.1999年3月至1999年5月，以美国为首的北约以维护为幌子，出动了数千架次

飞机，使用了包括石墨、贫铀等在内的多种高科技武器，对主权国家南联盟进行了疯狂的轰炸，使南联盟人民的生命财产受到了巨大的损失。

(1)石墨也叫断电、轻，专用于破坏敌方的电力设施。这种爆炸后会喷散出大量经化学方法制成的石墨丝(碳纤维)，其直径仅有几千分之一英寸。这种石墨丝非常轻，在目标上空可飘浮较长一段时间，形成较大范围的“碳纤维云”，它们粘上电力设施时，即会破坏电力系统。简述石墨能够破坏电力系统的原因：_______________________。

(2)目前世界上生产和销售的碳纤维绝大部分都是用聚丙烯腈纤维的固定相碳化制得的。其生产步骤为：a.预氧化：在空气中加热，在200℃～300℃温度下维持数十至数百分钟。预氧化的目的为使聚丙烯腈的线形分子链转化为耐热的梯形结构，以使其在高温碳化时不熔不燃而保持纤维形状；b碳化：在惰性气体中加热至1200℃～1600℃，维持数分至数十分钟，就可以生成碳纤维；c石墨化：再在惰性气体中加热至2000℃～3000℃，维持数秒至数十秒，这样生成的碳纤维也称石墨纤维。

①b、c两步为何要在惰性气体中加热?答：____________________________________。 ②上述三步生产步骤中，属于化学变化的是___________________________________。

5.写出合成下列高分子化合物的单体：

(1)涤纶：

，单体为_______________。

(2)锦纶6：NH(CH2)5CO

(3)锦纶66：NH—(CH2)6—NH—CO—(CH2)4—CO

n

n

，单体为_____________。

，单体为____________。

某高分子化合物(C4H5Cl)n发生如下变化：

(1)写出A、E的结构简式A______________，E______________。 (2)写出B转化为C的化学方程式____________________________。 (3)写出C转化为D的化学方程式____________________________。

【生活实际运用】

使用某些有机物材料给环境所造成的“白色污染”后果十分严重。最近科学家又研究了一种分解性塑料，如：

该物质有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。已知3HB的单体叫3-羟基丁酸；则4HB的单体叫_________。当两分子4HB的单体脱水时，生成的环酯结构简式为_________。

【知识验证实验】

如下图是实验室制取酚醛树脂的装置图。

(1)装置中的一处错误是_______________________________。

(2)试管上方长玻璃管的作用是_______________________________。

(3)浓盐酸在该反应中的作用是_______________________________。

(4)此反应需水浴加热，不用温度计控制水浴温度的原因是______________________。

(5)生成的酚醛树脂为_______色_______态。

(6)实验完毕后，若试管用水不易洗涤，可以加入少量_______浸泡几分钟，然后洗净。

(7)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式_____________________，此有机反应类型是_____________________。

答案：(1)试管底部不应与烧杯底部接触；

(2)冷凝回流作用； (3)催化剂；

(4)因反应为沸水浴； (5)粉红；粘稠；

(6)乙醇

【知识探究学习】

有机合成错因(一)

因为，在合成路线中，由于引入官能团的先后顺序不同，而达不到预期的目的

例1 从丙烯合成“油”(三甘油酯)可采用下列四步反应：丙烯

(1)(2)(3)(4)1，2，3—三氯丙烷油。

已知：

溶液CH2＝CH-CH3+Cl2CCl4ClCH2-CHCl-CH3

CH2＝CH-CH3+Cl2773kCH2＝CH-CH2Cl+HCl

(1)写出(1)(2)(3)(4)各步反应的化学方程式，并注明反应类型： ①_______________________，②_______________________， ③_______________________，④_______________________。

(2)请写出用丙醇作原料，制取丙烯的化学反应方程式，并注明反应类型_____________________。

(3)如果所用丙醇中混有异丙醇，对所制丙烯的纯度是否有影响?简要说明理由?

分析：本题采用顺合成法还是逆合成法，制取中间产物1，2，3—三氯丙烷是本题的关键。而由丙烯制取1，2，3—三氯丙烷，应用信息有两途径可选：

同学们很易用第一条路径先加成，再取代去制取1，2，3—三氯丙烷。此方法的第二步取代反应不可能按理想去取代第三个碳原子上的氢，却把三个饱和碳上的氢都能取代而生成多种氯代烃的混合物，这样就不能很好地完成题目要求。所以选第二条路径是较合理的。其答案为：

(1)①CH2＝CH-CH3+Cl2773kCH2＝CH-CH2Cl+HCl取代反应

溶液②CH2＝CH-CH2Cl+Cl2CCl4ClCH2-CHCl-CH2Cl加成反应

③ClCH2-CHCl-CH2Cl+3H2OCH2(OH)CH(OH)CH2OH+3HCl

水解反应

H2SO4④CH2(OH)CH(OH)CH2OH+3HONO2浓

NaOH溶液 CH2(ONO2)CH(ONO2)CH2ONO2+3H2O酯化

H2SO4(2)CH3CH2CH2OH浓CH3-CH＝CH2+H2O

消去反应

(3)异丙醇在此条件下也发生消去反应生成丙烯，因此不会影响纯度。

参

【同步达纲练习】 1.B 2.C 3.D

4.石油、天然气、煤和农副产品；涤纶；锦纶；腈纶；丙纶；维纶；氯纶；强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀、不缩水等。

5.石油、天然气；高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐高温或低温；丁苯橡胶；顺丁橡胶；氯丁橡胶。

6.棉花、羊毛、天然橡胶；塑料、合成纤维、粘合剂、涂料。 【素质优化训练】 1.BD 2.CD 3.D

4.(1)石墨爆炸产生的石墨丝具有良好的导电性，当它们粘上电力设施时，就会造成短路导致停电，同时电路中某些硬件设施也会遭受破坏。

(2)①防止碳氧化；②a、b、c。

(2)H2N-CH2CH2CH2CH2CH2-COOH

(3)H2N-(CH2)6-NH2和HOOC-(CH2)4-COOH

【生活实际运用】