固醇的结构

 甾族化合物 甾（Zai）族化合物(steroid) 名称源于希腊文stereos，意为固体。中文名“甾”字是相形字，上面“ <<< ”表示三个支链，“田”字表示有四个稠合环。 环戊烷并多氢菲类化合物的总称。又称类固醇。这类化合物由于含有4个环和3个侧链，故用一象形字“甾”为其中文名，总称甾族化合物。广泛存在于自然界。很多甾族化合物具有特殊生理效能。例如，激素、维生素、毒素和药物等是重要的生物调节剂。 甾族化合物具有环戊烷并氢化菲（称为甾核或甾体）的环系结构。在C13和C10上各有一角甲基,C17上有一个侧链或含氧基团。甾族分子的4个环处于同一均等平面，甾族环系可以是完全饱和的，或在不同位置含有不同数目的双键。某些甾族的A环和B环含有一个、两个或三个双键（芳环）。甾族化合物失去角甲基或环缩小时，称为降甾族化合物，角甲基换为乙基或环扩大时，称为高甾族化合物，甾环裂开时，称为开环甾族化合物。构成甾族骨架的原子除碳原子外，还有其他原子时，称为杂环甾族化合物，如氮杂、氧杂、硫杂、硅杂、磷杂、硒杂和碲杂甾族化合物。 依据其生理性质并结合考虑结构分为下列几大类:甾醇、胆酸类、甾族皂苷、强心苷元、蟾蜍素、甾族激素和甾族生物碱等。C10—、C13—、C17—表示甾体母核 10、13、17位上的取代基。 甾族化合物的生物合成途径与萜类化合物等有密切关系。在生物体内，乙酸在酶作用下经过法尼醇焦磷酸酯的头，头相接可形成角鲨烯，再经角鲨烯的2，3-环氧化物的环化，可生成羊毛甾醇[1]。羊毛甾醇在体内再经过一系列转化即形成胆甾醇和性激素等甾族物质。甾族化合物可从天然资源分离、提取和纯制；也可通过甾族的部分合成和全合成制取。 类固醇 (steroid) 广泛分布于生物界的一大类环戊稠多氢化菲衍生物的总称。又称类甾醇、甾族化合物。类固醇包括固醇（如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇），胆汁酸和胆汁醇，类固醇激素（如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素），昆虫的蜕皮激素，强心苷（如毛地黄毒苷）和皂角苷配基以及蟾蜍毒等。 此外还有人工合成的类固醇药物如抗炎剂（氢化泼尼松、地塞米松），促进蛋白质合成的类固醇药物（苯丙酸诺龙）和口服避孕药等。类固醇化合物不含结合的脂肪酸，是非皂化性脂质；这类化合物属于类异戊二烯物质，是由三萜环化再经分子内部重组和化学修饰而生成的。

类固醇是由3个六碳环己烷（A、B、C）和1个五碳环（D）组成的稠合四环化合物。天然类固醇分子中的六碳环A、B、C都呈椅式构象（环己烷结构），这是最稳定的构象（唯一的例外是雌激素分子内的A环是芳香环为平面构象）。 来源

甾族化合物在生物来源方面与萜类化合物等有密切关系。它们的生物合成途径不仅微妙，而且条件十分温和。同位素示踪研究表明，含C的乙酸可以通过生物转化而形成胆甾醇等甾族物质。在生物体内，乙酸在酶作用下经过法尼醇焦磷酸酯的头－头相接可形成角鲨烯，再经角鲨烯的2,3－环氧化物的环化,可生成羊毛甾醇。羊毛甾醇在体内再经过一系列转化即形成胆甾醇和性激素等甾族物质。

获得甾族化合物的途径有：①从天然资源分离、提取和纯制；②甾族的部分合成，即将甾族物质经化学反应或微生物转化成所需的甾族化合物；③甾族的全合成，即从元素或非甾族化合物经一系列化学反应或微生物转化，建造甾族环系，引入角甲基，在不同位置引入特定构型的官能团。多年来，从天然资源所能提供的甾族化合物不能满足人们的需要，从而极大地促进了甾族的部分合成和全合成。